توضیحات
فهرست مطالب تحقیق:
۱- مقدمه.. ۱
۲- شیمی هتروسیکل ها.. ۱
۳- شیمی آزول ها.. ۲
۴- پیرازول.. ۳
۴-۱-ساختار شیمیایی پیرازول.. ۴
۴-۲-کاربردها ۵
۴-۳-پیرازولات ها ۶
۵- ایمیدازول.. ۶
۶- برخی از خواص فیزیکی آزول ها.. ۸
۷- برخی از روشهای سنتز آزول ها.. ۹
۷-۱- سنتز برخی از مشتقات دی آزولها و کاربردهای آنها ۹
۷-۲- سنتز و کاربرد برخی از سیستم های پیریمیدینی جفت شده با آزول ها ۱۲
۷-۳- سنتز فتوکرومیک مشتقات بی سیکلیک آزیریدین های دارای پیرازول.. ۱۵
۸- جمع بندی.. ۱۶
۹- مراجع.. ۱۷
چکیده
یکی از مهمترین و پرکاربردترین سیستمهای حلقوی هتروسیکلها هستند که پایه و اساس بسیاری از ترکیبات شیمیایی میباشند. هترو سیکلها به طور کلی در طبیعت در نوکلئوییک اسیدها، آمینو اسیدها و کلروفیل یافت میشوند. همچنین در مواد غذایی مانند کربوهیدراتها و ویتامینها، و در آلکالوئیدها از قبیل نیکوتین و کافئین وجود دارند. آزولها ترکیبات هتروسیکل پنج عضوی هستند که با تعویض یک گروه CH با یک نیتروژن دارای هیبرید از فوران، پیرول و تیوفن مشتق میشوند. با توجه به تعداد و موقعیتهای اتم نیتروژن تنوع ساختمانی زیادی در این گروه از هتروسیکلها مشاهده میشود. به عنوان مثال با جایگزینی یک اتم کربن در پیرول با نیتروژن، مشتقات دی آزولها مانند پیرازول و ایمیدازولو، با جایگزینی دو و سه اتم کربن با نیتروژن به ترتیب مشتقات تریازول و تترازول بدست میآیند. پیرازولها ترکیبات با کارایی بالایی هستند، از آنها در تهیه داروهای ضد اضطراب، ضد تب، ضد درد استفاده میشود. همچنین در آفت کش، حشره کشها نیز کاربرد دارند. هدف از این تحقیق بررسی ترکیبات پیرازول و مشتقات آنها و نحوه سنتز برخی از مشتقات مهم پیرازول میباشد.
واژههای کلیدی: هتروسیکل، پیرازول، آزولها، سنتز.
- مقدمه
پیرازول ترکیب آلی با فرمول میباشد. پیرازولها یک هتروسیکل هستند که از یک حلقه ۵ عضوی شامل سه اتم کربن و دو اتم نیتروژن تشکیل شدهاند. ساختار مرکزی آن در طیف وسیعی از ترکیبات که دارای فعالیتها دارویی و آفت کشی میباشند، یافت میشود. روشهای کلاسیک برای سنتز پیرازولهای استخلاف شده بر اساس تراکم هیدرازینها با ترکیبات ۱،۳-دی کربونیل و هم ارزهای ۳،۱- دو قطبی آنها، و یا از طریق حلقهزایی درون مولکولی [۳+۲]،۳،۱- دو قطبی با آلکین میباشند. در این تحقیق سعی شده تا جای امکان به بررسی ترکیب و ساختار پیرازولها و تاریخچه و واکنشها و روشهای سنتز آنها پرداخته شود.
- شیمی هتروسیکل ها
هر سیستم حلقوی دارای حداقل یک هترو اتم مانند نیتروژن، اکسیژن یا گوگرد را میتوان هتروسیکل قلمداد کرد. هترو سیکلها به طور کلی در طبیعت در نوکلئوییک اسیدها، آمینو اسیدها و کلروفیل یافت میشوند[۱]. در مواد غذایی مانند کربوهیدراتها و ویتامینها، و در آلکالوئیدها از قبیل نیکوتین و کافئین وجود دارند. هتروسیکلهای سنتزی کاربردهای وسیعی در تهیه علف کشها، آفتکشها، حشره کشها، رنگها و همچنین محصولات دارویی از قبیل داروی ضد زخم معده دارند و شاخه مهم و روبه رشدی در شیمی محسوب میشوند. از نظر تاریخی شیمی هتروسیکلها متاثر از سه کشف مختلف هستند[۱]:
- جداسازی چندین مشتق فوران از مواد گیاهی در سال ۱۷۸۰٫
- کشف پیرول از طریق تقطیر خشک استخوان و شاخ توسط رانگی در سال ۱۸۳۴٫
- جداسازی پیکولین از قطران زغال سنگ توسط اندرسون شیمیدان اسکاتلندی در سال ۱۸۴۶٫
پس از این کشفیات، شیمی هتروسیکلها مورد توجه بسیاری از شیمیدانان، فیزیکدانان و زیست شناسان قرار گرفت. هتروسیکلها بر اساس تعداد اتم حلقه در جهار گروه هتروسیکلهای ۳ تا ۶ عضوی طبقه بندی میشوند که در این بین هتروسیکلهای پنج عضوی به دلیل شباهتشان به سیستمهای زیستی بیشتر مورد توجه قرار گرفتهاند. این ترکیبات گروهی از هتروسیکلها با کاربدهای وسیع دارویی و صنعتی هستند. هتروسیکلهای پنج اتمی غیر اشباع، به دلیل آروماتیسیته دارای پایداری بالایی هستند. اگر در ترکیب هتروسیکلها پنج عضوی دو هترواتم وجود داشته باشد خانواده آزولها حاصل میشود که عمدتا به عنوان داروهای مسکن درد و پیش زمینه آنزیم الفا ۱۴ دی متیلاز که تولید کننده ارگسترول (پیشماده ویتامین ) هستند، به کار میرود. در شکل (۲) انواع هتروسیکلها پنج اتمی آورده شده است. از میان هتروسیکلها مهم، در این تحقیق به پیرازول پرداخته میشود[۲]:
فهرست اشکال
شکل (۱) انواع هتروسیکلها پنج عضوی… ۲
شکل (۲) طریقه نام گذاری آزول ها ۳
شکل (۳) واکنش تهیه پیرازول.. ۴
شکل (۴) ساختار شیمیایی پیرازول ها ۴
شکل (۵) ساختار پیرازولات… ۶
شکل (۶) ایمیدازول.. ۷
شکل (۷) تعادل انتقال پروتون.. ۷
شکل (۸) واکنش تهیه ایمیدازول استخلاف دار. ۸
شکل (۹) مقایسه ای بین آزول ها در واکنش با الکتروفیل ها و نوکلئوفیل ها ۸
شکل (۱۰) تجزیه پنتازول ها ۹
شکل (۱۱) مقایسه آزول ها با پیریدین… ۹
شکل (۱۲) سنتز برخی از دی آزول ها ۱۰
شکل (۱۳) سنتز پیرازول ها به کمک هیدرازیدها ۱۰
شکل (۱۴) سنتز مارکوالد.. ۱۱
شکل (۱۵) سنتز مشتقات گوگرد دار پیرازول.. ۱۱
شکل (۱۶) نسبت محصولات در امینو تریازول.. ۱۳
شکل (۱۷) مقایسه نوکلئوفیلی نیتروژن های داخل و خارج حلقه. ۱۴
شکل (۱۸) مسیر و اکنش و طیف اشعه X آمینو تریازول.. ۱۴
شکل (۱۹) مسیر و اکنش و طیف اشعه X آمینو پیرازول.. ۱۵
شکل (۲۰) سنتز کتو آزیریدین ها ۱۶
توجه:
- برای دانلود فایل تحقیق لطفا اقدام به خرید فرمایید.
- پس از خرید بلافاصله لینک دانلود فایل برای شما ایمیل خواهد شد.
دیدگاهها
هیچ دیدگاهی برای این محصول نوشته نشده است.